فیلم ولنتاین غمگین یک پرتره پیچیده از یک ازدواج معاصر آمریکایی است ، "ولنتاین غمگین" در مورد داستانی از دیوید و سیندی، زوجی که چندین سال با هم بوده‌اند اما در رابطه شان به بن‌بست رسیده‌اند، می‌گوید. در حالی که سیندی به یک زن با فرصت‌ها و گزینه‌ها ارتقا پیدا کرده‌است، دیوید هنوز همان فردی است که وقتی آن‌ها را ملاقات کرد، هنوز هم نمی‌تواند رشد سیندی و یا فقدان آن را بپذیرد. این روایت در دو فریم زمانی مشخص، صحنه‌های عاشقانه عشق اول و تمایلات جنسی جوان همراه با آثار نا امیدی و اختلاف رخ می‌دهد.